1. **Énoncé du problème :** Nous étudions la composition et les réactions d'un composé organique B obtenu par hydratation d'un alcène A, ainsi que d'un composé E avec une combustion complète. --- ### Exercice 1 1.1. **Fonction chimique de B :** Le composé B contient 21,62% d'oxygène en masse. Cela suggère une fonction alcool ou cétone/aldéhyde. L'hydratation d'un alcène conduit généralement à un alcool. 1.2. **Formule brute de B :** Soit la formule brute $C_xH_yO_z$ avec $z=1$ (un seul atome d'oxygène). Calculons la masse molaire en fonction de $x$ et $y$. 1.3. **Formules semi-développées possibles de B :** Les alcools dérivés d'alcènes peuvent être des alcools primaires, secondaires ou tertiaires. Nommez-les selon leur structure. --- 2.1.1. **Composé C :** Oxydation de B par dichromate en milieu acide donne un composé C qui réagit avec DNPH (indiquant une fonction carbonyle) mais pas avec Fehling (indiquant une cétone). Donc C est une cétone. 2.1.2. **Formules et noms de B et A :** B est un alcool secondaire, A est l'alcène correspondant. 2.1.3. **Équation d'oxydation :** $$\text{B (alcool secondaire)} + [O] \rightarrow \text{C (cétone)} + H_2O$$ --- 2.2.1. **Transformation chimique :** Réaction d'estérification entre B (alcool) et acide éthanoïque. 2.2.2. **Rendement de la réaction :** Moles d'NaOH utilisées : $n = C \times V = 2 \times 0.04 = 0.08$ mol. Moles d'acide initial : 0.2 mol. Moles d'acide restant = 0.08 mol. Moles d'acide réagi = 0.2 - 0.08 = 0.12 mol. Rendement = $\frac{0.12}{0.2} = 0.6$ ou 60%. 2.2.3. **Formule semi-développée précise de B :** D'après l'estérification et le rendement, B est un alcool secondaire avec une chaîne carbonée compatible. --- ### Exercice 2 1. **Formule brute de E :** Donnée : $18.2\%$ d'oxygène. Rapport $\frac{m_1}{m_2} = 2.0$ où $m_1$ est masse de $CO_2$ et $m_2$ masse d'eau. Équation combustion : $$C_xH_yO + O_2 \rightarrow x CO_2 + \frac{y}{2} H_2O$$ Masse $CO_2 = 44x$, masse $H_2O = 18 \times \frac{y}{2} = 9y$. Rapport donné : $$\frac{44x}{9y} = 2 \Rightarrow 44x = 18y \Rightarrow y = \frac{44}{18} x = \frac{22}{9} x$$ Masse totale : $$12x + y + 16 = 100\%$$ Substituer $y$ : $$12x + \frac{22}{9}x + 16 = 100$$ $$\left(12 + \frac{22}{9}\right)x = 84$$ $$\frac{108 + 22}{9} x = 84 \Rightarrow \frac{130}{9} x = 84 \Rightarrow x = \frac{84 \times 9}{130} = 5.815$$ Arrondi $x=6$, alors $y = \frac{22}{9} \times 6 = 14.67 \approx 15$. Formule brute approchée : $C_6H_{15}O$. 2.1. **Fonction chimique de E :** Réagit avec sodium en dégageant $H_2$, donc fonction alcool. 2.2. **Formules semi-développées possibles de E :** Alcools ramifiés à six carbones, par exemple 2-méthylpentanol, 3-méthylpentanol, etc. 3. **Carbone asymétrique :** Présence d'un carbone lié à quatre substituants différents, donc alcool secondaire ou tertiaire ramifié. 4. **Oxydation ménagée :** Oxydation de l'alcool en cétone ou aldéhyde (selon la fonction), produit F réagit avec DNPH (fonction carbonyle) mais pas avec Schiff (pas aldéhyde), donc cétone. --- **Résumé :** - B est un alcool secondaire. - C est une cétone. - A est un alcène. - E est un alcool ramifié avec formule brute $C_6H_{15}O$.